・懸賞は当たるか
懸賞は当たる懸賞と、当たらない懸賞（懸賞をやっていない懸賞）とがあります。

基本的に懸賞の多くはきちんと当選者を決めて、商品の発送を行っています。
私はyahoo懸賞を使って月に１千件ほどの懸賞に応募していますが、月平均１０～２０件、定価換算で２～３万円程度の商品をいただいています。
ですから、懸賞をやっている懸賞に応募していれば、当選する可能性がると思ってください。

ただし、逆に「懸賞をやっていない懸賞」というのも存在します。
yahoo懸賞の中にも毎日のように詐欺（まがい）懸賞が掲載されています。
あるサイトの特徴を以下に示します。

・いろいろなサイト名を駆使しているが特定商取引法の住所表示は「東京都港区某所」で一致している。
・懸賞商品は人気商品のサイクロン掃除機、商品券、携帯デジタルプレイヤーなど。
・「参加賞」「特別賞」を高確率で用意しているとしているが、その商品名は明かしていない。
・サイト内容を確認するとサイト名から想像できないようなカートリッジ商品（空気清浄機、浄水器など）を取り扱っている。

つまりこのサイトでは実質的な懸賞は行わず、「参加賞」「特別賞」に当選したとカートリッジ商品の本体を当選させた上で
カートリッジの定期購入契約を締結させるというものです。

このように、「懸賞をやっていない懸賞」に応募していても当然当選はできないわけです。
懸賞主催企業の社会的信用度を勘案した上で、懸賞に応募されることをお勧めします。
ちなみに懸賞での当選実績ですが、

これまで一番単価が高かった商品：フランス料理フルコースペア利用券（５万円相当）

昨年１年間で単価が最も高かった商品：クリスマスイルミネーションセット（２万円相当）

今年になって最も単価が高かった商品：高級置時計（３万円相当）

です。懸賞ブログなどを作っている方もいますので（私も作っていますが、リンクはしません）、そういう方の情報を参考にされるのもいいと思います。

・宝くじ
宝くじは「当せん金付証票法」という法律に基づいて運営されているものです。
国がお墨付きを与えて行うものですから、不正があるようなことはまず考えられません。
もちろん不正行為があった場合は厳しく罰せられますし、抽選は公開の場で行われており不正が起こることはまず考えられません。

ちなみに宝くじの売り上げのうち、当せん金にまわる割合は４５～４７％程度です。
（端数処理の関係で年度によって差がありますが、ほぼこの程度の割合です）
もともと宝くじは「公共事業の費用捻出」が目的で、国民に夢を与えるために行っているものではありません。
その点は勘違いをされませんようにお願いします。